八月二十七日是賴清德就任一百天，賴清德本想在此「紀念日」前後對美國進行「過境」訪問，以此來測試美國的「疑賴論」是否消除，及是否已經建立了「信賴論」，並在所謂「台僑」聚集的幾個城市接受「歡呼」，甚至是希望能夠「突破」，實現「走進白宮」。
  實際上，賴清德去年八月以「副總統」身份對美國進行「過境外交」時，就曾經發出過要「走進白宮」的豪言。而在其走馬上任後，台灣當局就籌謀要讓賴清德在拜登任期內對美國進行「過境外交」。因而在今年七月十日，「外交部長」林佳龍揚言，他的團隊正在規劃賴清德出訪「友邦」的行程，是否過境美國還在評估中，一旦行程確定就會循例由「總統府」對外宣布。
  為何賴清德急於在就任一百天前後「過境」美國？這是因為，他在民進黨內懷有「瑜亮情結」的對手蔡英文，在二零一六年上任時，不到兩個月就以訪問「邦交國」巴拿馬、巴拉圭為由，過境美國「台胞」密集的邁阿密、洛杉磯。而由於台灣地區和美國的領導人換屆選舉，都是在同一年進行，陳水扁、馬英九，也能夠在就任首年內，趕及與即將卸任或爭取連任的美國總統任內，對美國進行「過境外交」。因此，賴清德不能「執輸」，必須與蔡英文「看齊」，在就任一百天前後實現對美國進行「過境外交」。這除了是與蔡英文「鬥氣」之外，也要籍此證明美國沒有「疑賴論」，美國將會熱烈呼應賴清德在「二零二四」大選中打出的「信賴」旗號。即使是因各種原因而未能趕在就任一百天前後「過境」美國，也希望能夠在拜登卸任之前，實現這個願景。
  為了落實「過境」美國的圖謀，賴清德日前派出曾任「駐美代表」的「國安會秘書長」吳釗燮和林佳龍秘密訪美，透過美台「特殊管道」進行「外交對話」，並探討賴清德「過境」美國的可能性和可行性。但「踢爆」此秘密行程的《金融時報》卻報導，部分美國官員私下仍為賴清德感到緊張，因為賴清德缺乏「外交」經驗，被認為比蔡英文更難以預測。
  緊接著，又有報導說，即使是美國同意賴清德「過境」，也僅可在夏威夷「過境」，顯示美國縱使緊抓「台灣牌」，卻仍然謹慎防止賴清德跨「紅線」導致台海失控，因而對賴清德的看管比昔日對蔡英文嚴格很多。
  這對於賴清德來說，不啻是「屈辱性的待遇」。實際上，這種「屈辱待遇」就曾發生過。一九九四年五月，李登輝訪問中南美洲及非洲，「過境」美國夏威夷。因為這是美台「斷交」後，首位台灣地區領導人「過境」美國，當時的美國國務院負責東亞事務的助理國務卿羅德從嚴解釋「一個中國」政策，反對李登輝於夏威夷過夜，認為專機過境加油讓李登輝下來休息已很夠意思。美方最終不允許李登輝在境內過夜，只安排到當地空軍基地的小房間休息，由一個上尉階級的軍官接待。
  美國國務院此舉引起李登輝不滿，决定不下飛機，穿著一件休閑襯衫未打領帶在飛機上接見美國在臺協會理事（AIT）主席白樂崎，作為「抗議」。在送白樂崎下飛機時，李登輝還諷刺的說，他不能送到機門了，免得不小心滑落，踩到美國土地。
  後來在陳水扁上任後，因為在「五二零講話」中按照美國的要求加入了「四不一沒有，因而在出訪多米尼加時，獲得「過境」本土的待遇，在洛杉磯「過境」，此後「過境外交」逐漸成爲慣例。但在二零零六年，陳水扁先後作出「一邊一國論」和「終統廢統」的「台獨」言行，惹怒了白宮，因而在出訪巴拉圭等國時，美國禁止其在本土「過境」，只允許在阿拉斯加州安克拉治市「過境」。陳水扁一怒之下，決定取消「過境」美國，另折經中近東返台，但卻又被黎巴嫰拒絕降落加油。
  既然美國只是安排賴清德在夏威夷「過境」，這被賴清德視為「屈辱性」的安排，而賴清德又吞不下未能在就任一百天以至首年內「過境」美國的「氣」，因而另出怪招，決定由民進黨秘書長林右昌，帶領社運部主任江志銘、國際部副主任陳文昊與祕書長辦公室機要游本明等人，於明（三十一）日起共十三天，代表黨主席賴清德訪美。預計前往紐約、華盛頓、休斯頓、舊金山以及洛杉磯等五個城市，也會在華盛頓全球台灣研究中心（GTI）發表公開演講，並拜訪「獨派」社團台灣人公共事務會總部，並參加在洛杉磯民進黨美西黨部的黨慶活動。
  這個「代表訪問」，在台美關係史上頗為罕見。可能其意圖是，一方面證明賴清德已經在其就職一百天內「訪問」美國，另一方面也含有對美國「屈辱性」安排進行「抗議」之意。而且，林右昌是以民進黨秘書長的身份，代表民進黨主席而不是台灣地區領導人，並聲稱這是「政黨外交」，也多少含有「回敬」美國的意涵。
  賴清德專挑這個時間點委派林右昌「代表」其進行訪美活動，多少也有要與美國白宮國安顧問沙利文訪華「拗手瓜」的意思。實際上，沙利文在美國總統拜登只剩下幾個月任期之際訪華，傳出是要為拜登卸任前的「習拜會」鋪路。這當然讓性格偏執的賴清德氣得「吹鬚碌眼」。
  台灣問題是中美關係重中之重。賴清德在「五二零」就職演說中，當著在此之前警告他不要超越「紅線」的羅森伯格之面，公然拋出「新兩國論」，當然更為增添白宮的「疑賴論」，擔心賴清德往「台獨」狂奔。如不對賴清德進行約束，台海隨時可能出事，發生中美都不願看到的局面。因而白宮向賴清德提供在夏威夷「過境」的待遇，就含有防止其會錯意，誤以為美國支持他的「台獨」言行之意。當然，在美國總統選舉進入白熱化階段之後，白宮也擔心此時放行賴清德「過境」，會被其對手刻意製造攻擊話題。因此，還是小心謹慎為好。