經過連日激烈競逐，蔡英文終於戰勝蘇貞昌，成為民進黨2012年“總統”選舉提名人選。作為島內第一位女性“總統”候選人，蔡英文除了其政治主張備受外界矚目外，其政壇背後的身影同樣受到島內媒體的熱切關注。她的家庭背景出身、學生時代的往事、個人愛好，甚至感情經歷，都已成為近來島內熱門話題。
穿prada的“富家千金”
蔡英文出身富商家庭，其父蔡潔生出生於屏東縣楓港鎮的客家望族。蔡潔生早年曾在東北為日本人修理戰機，後來還到日本工作；返回臺北後，便在現在的中山北路晶華酒店原址開了一兩百坪的汽車修理廠，並且通過買賣土地、投資飯店等產業發家致富。現今的臺北市繁華地段的海霸王餐廳，就是蔡家重要的祖產之一。蔡英文便是出生在這樣的富商家庭，她在蔡潔生的9個兒女中排名老麼因此自小備受寵愛。
這樣的一位富家千金，常常身著名牌出現於公眾面前。當上民進党主席的蔡英文，也由於常穿意大利名牌PRADA鞋的緣故，有了“穿PRADA的女主席”的別稱，甚至還有下屬將她與電影《穿PRADA的惡魔》中對下屬要求嚴苛的女主角聯系起來，戲稱她為“穿PRADA的惡魔”。不過，家境的富裕也同時造成了蔡英文生活自理能力的不足。比如，她不太會做飯，經常會在她姐姐家‘蹭飯”；出門時也不知道帶錢，害得家人常要放一筆錢在她的秘書身上，以備不時之需。
同學心中的“獨行俠”
在同學眼中，學生時代的蔡英文生活上有點“獨來獨往”，感情路上則有點“心理晚熟”。
“有點自閉”的學生妹。蔡英文小學六年級時隨家人搬到臺北。初中在“北安國中”度過，高中則在中山女中完成，大學則就讀於臺北大學法律系。據其大學同學莊秀銘透露，“蔡英文給我們的感覺，就是獨來獨往。她總是穿著白襯衫，搭配一條卡其褲，帶著網球拍，然後開著一部小車。”蔡英文自己對於這種“獨來獨往”特質並不諱言。2004年，蔡在卸任“陸委會主委”時曾說:“我非常同情我們‘陸委會’的同仁，每天都要面對一個緊張兮兮、有時候又吹毛求疵的‘主委’，現在我要離開了，我一定發揮我自閉症本能，把自己關在家裏一個月。”
愛好網球、開車的富家小姐。大學時代的蔡英文喜歡網球等多項運動，不過在同學回憶中，蔡英文始終無法將這些運動項目“玩轉”，因此往往給同學留下的是看到她在運動場上跌倒的場景。除了愛好運動之外，蔡英文還喜歡開車。上世紀70年代，她在台大讀書期間，父親就送給她一輛本田車。有一年暑假，她還曾載著兩位男同學從臺北一路玩到最南端的墾丁。半路上，兩位男同學還因此被
路人嘲笑:“男人還讓一個小女孩載著”。但蔡英文卻對此引以為豪，曾對外宣稱，“很樂意提起這段往事”。
感情路上的失意者。據其大學同學回憶，蔡有點“心理晚熟”，大家都在談戀愛的時候，她卻不為所動，現年55歲的她還是孤身一人。由此，不少島內媒體質疑她是同性戀，前民進党主席施明德還曾公開要求蔡英文公佈其性傾向。不過，據蔡的朋友証實，她曾有過兩段失敗的感情經歷。第一段發生在她于美國康奈爾大學讀碩士時。那時，她曾遇見一位“內在與外表皆十分優秀”的男人，但當兩人的感情進展到談婚論嫁的時候，對方卻意外車禍身亡。之後，她又有了另一段感情，不過現在“人家已經兒女成群”，蔡也只能感嘆:“還有什麼好說的？”從此，蔡即抱定單身打算，未曾再有其他戀情。
同僚眼中的“多面艾主席”
在曾經的同僚及下屬眼中，蔡英文既是一個善於溝通、頗為自負的領導者，又是一個情商較高、善於博感情的女主席。頗為自負的領導者。據蔡的“陸委會”舊
同事稱，蔡因為有著紮實的學術功底、出色的外語能力、嚴謹的邏輯思維能力，常顯得頗為自負，在與同僚的相處中，也善於樹立威信，讓人絕對不敢輕視她，比如，開會聽報告時，她總是側著頭，讓人以為漫不經心，但實際上“她清楚得很”，她只要一甩頭發、眼睛一瞪，問上兩個問題，下屬如果答不上，“就要慘兮兮地被大聲修理一頓”。長此以往，下屬對她都是又敬又怕。在其擔任党主席時，民進黨內部會議經常出現激烈爭吵的場景。面對這種狀況，蔡英文有招很厲害的“上廁所絕技”。一旦遇到同志將要發飆的狀況，蔡英文都會動用“主席權”，裁示休息幾分鐘，請大家“上上廁所、吃吃麵包”，再趕快私下溝通，經過幾分鐘冷靜後，爭吵的雙方自然消火不少，爭議也就迎刃而解。
善於博感情的女主席。在民進黨下屬心中，蔡英文經常會展現其女性特質，借其體貼照顧的作為與同僚博感情。民進党副秘書長洪耀福稱，“有時候，我們假日去她家裏開會，她都會煮東西給我們吃，乃公(民進党前秘書長吳乃仁)喜歡喝冰水和啤酒，廖志堅(民進党文宣部主任)喜歡喝海尼根”，這些蔡都能記住並做好准備。此外，每逢下鄉輔選，蔡英文也常會准備好“主席面紙”奉送給女性幕僚。因為輔選期間經常要“上山下海”，如廁成為苦差事，常要借用公廁解決問題，但公廁常沒有衛生紙，所以蔡英文養成了自備面紙的習慣，因此當女性幕僚上廁所時，她總是貼心地遞上一包紙巾。
總之，正如島內媒體所稱，蔡英文政壇背後的身影並不簡單，她有著複雜的人格特質，她是“既有學者的自信，婦女的端莊，身為長官的強悍，作為部屬的嬌柔，與政客情同兄妹，與朋友發嗔撒嬌，又被對手視為寇仇，言辭犀利令人望而生畏”的政治人物。