就在這段時間，國共在上海的殊死戰鬥開始了，從華盛頓傳來的消息卻越來越令人失望：美國不會繼續捲入中國內戰。

5月25日，人民解放軍佔領上海，湯恩伯的幾十萬精銳部隊被消滅殆盡。

上海失守，“江南半壁業已風聲鶴唳，草木皆兵”。蔣經國在日記中描繪道：“國事不堪設想，只有向天禱告，保護我父的安全和健康。”思之良久，蔣氏父子“打消遁跡遠隱之意”，決計去臺灣重振“復興大業”。5月底，蔣氏父子飛抵臺灣，先後就住于陽明山(原名草山，因蔣介石推崇明朝哲學家王陽明，乃將草山改名為陽明山)和高雄壽山。“今晨在臺北拜訪吳稚暉老先生後，即登機飛岡山，途中遇大風雨，下午1時抵達。傍晚隨父視察高雄要塞，登壽山嶺視察形勢，西為左營軍港，南為高雄商淮，壯麗雄峻，誠不愧高雄之稱。”蔣經國寫道。

初到臺灣期間，蔣氏父子的心情受大陸敗局的影響，一直很頹喪。煩悶之余，蔣氏父子開始擬定防台計劃，以舟山、馬祖、金門、澎湖一線為前哨，並確定今後以臺灣防務為第一。蔣經國在日記中是這樣描寫自己的心情：“昨夜月色澄朗，在住宅前靜坐觀賞。海天無際，白雲蒼狗，變幻無常，遙念故鄉，深感流亡之苦。夜中夢見溪口住屋被共軍所焚，而先祖母與先母墳墓亦被掘毀，驚呼而醒，不知是何徵兆也。”

儘管此時的蔣介石處境艱難，但他對一個中國仍很堅守。蔣經國在日記中寫道：“近來臺灣地位問題，以及聯合國託管的謠言，甚囂塵上。父親對此有其堅決的主張與立場。‘英、美恐我不能固守臺灣，為共軍奪取而入俄國勢力範圍，使其南太平洋海島防線發生缺口，亟謀由我交還美國管理，而英則在幕後積極慫恿，以間接加強其香港聲勢。對此一問題最足顧慮，故對美應有堅決表示，餘必死守臺灣，確保領土，盡我國民天職。決不能交歸盟國。如彼願助我力量共同防衛，則不拒絕。’”

“父親接獲我駐日本東京代表團來電報告，略稱‘盟總對於臺灣軍事頗為顧慮，並有將臺灣由我移交盟國或聯合國暫管之擬議’。父親極為憂慮，立即複電，請該團負責人就此事與麥克阿瑟元帥詳談，並鄭重申說我政府之立場與父親之態度以及對麥帥之期望。並指示談話要點如次：‘(一)臺灣移歸盟國或聯合國暫管之擬議，實際上為中國政府無法接受之辦法，因為此種辦法，違反中國國民心理，尤與中正本人自開羅會議爭回台、澎之一貫努力與立場，根本相反。(二)臺灣很可能在短期內成為中國反共力量之新的政治希望，因為臺灣迄無共產黨力量之滲入，而且其地理位置，今後政治防疫工作亦較易徹底成功。（三）美國政府即令單從實際的利害上考慮，亦決不能承認中共政權，因為承認中共，決不能化中共為狄托，亦不能範圍中共的行動。美國於1949年曾經拋棄在倫敦之波蘭合法政府，承認蘇聯所製造控制之波蘭政府，其結果只鞏固了波共政權，毀滅了波蘭反共力量。此事可為殷鑒。至於中國政府，無論在大陸與海島，皆有其廣大根據地，與中共持久作戰到底，決不會成為類似倫敦波蘭政府之流亡政府，餘敢斷言。 (四)基於以上考慮，餘及中國政府深盼麥帥本其在東亞盟國統帥之立場，以其對於赤禍與東亞前途之關係，極力主張兩事：甲、美國政府決不考慮承認中共政權，並應本其領導國際之地位與力量，防阻他國承認。乙、美國政府應採取積極態度，協助中國反共力量，並應協助我政府確保臺灣，使成為一種新的政治希望。’父親之如此公忠謀國，我想任何歷史學家都不能否認的。”

蔣介石父子離開高雄，飛抵桃園，轉至大溪。大溪鎮有山有溪，風景與氣氛很像家鄉溪口，氣候也比較涼爽，蔣經國“一夜安睡，精神更覺愉快。晨起，至溪邊公園散步”。

蔣介石為了挽回敗局，仍在軍事上做垂死掙扎。蔣經國寫道：“贛南及福州的軍事情況已日漸緊張。共軍可能于短期內南犯。我軍之頹勢已難挽回，無法阻止共軍之進攻。本日李宗仁和閻院長百川聯電父親，堅請蒞穗主持大局。李此時對內對外已深感束手無策了。”

7月22日，蔣介石父子乘船抵廈門，翌日召見湯恩伯及福建省主席朱一民，並主持軍事會議，決定建立以臺灣為中心的東南長官公署，以陳誠為長官。該機構於8月15日成立。同時決定守住福州，鞏固臺灣，支持到明年春天。但是，部署歸部署，行動歸行動，不堪一擊的福州守軍朱紹良部6萬餘人，在中國人民解放軍的淩厲攻勢下潰不成軍。8月17日，人民解放軍佔領福州。

毫無疑問，失敗已成定局，誰也挽救不了國民黨的命運。

10月1日，毛澤東在北京宣佈中華人民共和國中央人民政府成立。

看著自己的對手站在象徵中華民族形象的天安門城樓之上，用湖南味十足的鄉土話向全世界宣佈：“中華人民共和國成立了。”蔣介石心中當然不是滋味。

當晚，蔣介石久久不能入睡，反復調換著收音機頻率。儘管收音機裏雜音很大，但他還是耐著性子聽著，這時收音機裏報道了一則北京破獲一起國民黨特務破壞開國盛典的消息： “陰謀在人民政協開會期間進行搗亂活動的國民黨反動派特務分子木劍青，於20日為北京市人民政府公安局逮捕。該犯為國民黨中統局特務，化名王建坤，於9月2 日來京……經北京市公安局連日偵審，特務匪犯木劍青已初步供出該案為國民黨中統局有計劃之搗亂活動……”

蔣介石的如意算盤再次落空，一股無明火直躥上腦門，不由得大發雷霆，“一群廢物!”罵得身邊的人半天沒敢吱聲。

“10•1”一過，國民黨當局的日子頓覺難過。10月6 日，中秋之夜，廈門告急，蔣介石從基隆港趕到鼓浪嶼，以求保住面對臺灣、金門的大陸前沿陣地。下午4時左右，他的座艦“華聯號”還未靠岸，已經聽到前方隆隆的炮聲，嚇得不敢久留，只是在座艦上召集團長以上軍官訓話。晚上8時就離開廈門而去。10天后，解放軍經激烈的戰鬥消滅未逃走的蔣軍後開進廈門市。

蔣介石離開廈門，同時接到南面廣州、北面舟山告急的報告，10月11日飛臨定海，見舟山已成孤立之勢，周圍島嶼大部被解放軍佔領，進攻定海已成定局。蔣介石改變原來死守舟山、等待死亡的戰略，數月後就把舟山守軍撤往臺灣。

蔣介石在臺灣親自坐鎮指揮，他要把臺灣作為自己安身立命的最後一塊陣地。所以，蔣介石要儘量將有生力量撤往臺灣，確保臺灣不被解放軍攻佔。

忙忙碌碌中，蔣介石在阿里山迎來了他63歲生日。

11月5日，蔣經國在日記中寫道：“今日為父親六三華誕，阿里山上天氣晴朗。淩晨3時30分起身，向父行禮祝壽後，即隨父在月光下步行。複蜿蜒登祝山。明月高照，清光無極，如入水晶世界，美麗無比，難以筆墨形容。自住所至祝山徒步8華里。父親直行至山頂，毫無倦意。5時20分在山頂遠望，正落月西沉，東方發白，相映成趣，曆半小時，旭日初升，鮮豔奪目，紅光漸滿大地，似從新高山山巔騰空而上也。父親東向肅立，對天地禱告，隨員亦在祝山向父祝壽。旋回阿里山寓所。”

蔣介石在當天的日記中沮喪地寫道：“本日為余63歲初度生日，即將過去之一年，實為平生所未有最黑暗、最悲慘之一年。”11月6日大清早，蔣介石一行便匆匆下山，返回臺北。

在此期間，人民解放軍於10月14日佔領廣州，西北和貴州、廣西也先後解放，蔣介石把注意力集中到四川、西康一線。“國民政府”再遷重慶，把西南作為最後掙扎之地。

蔣介石從當年的“剿匪”變成了被剿，其中滋味他是再清楚不過了。但他不甘心國民黨政權就這樣從手中失落，決心同共產黨來一次最後的較量。

11月14日，蔣介石飛到重慶，只見軍情一片混亂，根本無法阻擋解放軍的進攻。為挽回敗局，蔣介石召見胡宗南、宋希濂等西南軍政要員。密謀固守西南。蔣介石說：“保住西南地區，作為復興基地，將來才能與臺灣及沿海島嶼相配合，進行反攻。”

然而，歷史的進程是不可抗拒的，時局已經不以蔣介石的意志為轉移了。

毛澤東早已明察蔣介石的意圖，命令劉伯承、鄧小平、賀龍統率60萬解放大軍，從東、南、北三個方向包圍西南諸敵，並力求全殲胡宗南集團於國境線之內。

11月29日解放軍兵臨重慶城郊，國民黨政府再遷成都。當時因為逃跑，重慶城內慌亂不堪，蔣介石在逃往機場途中，車隊數次被堵，最後不得不步行前往，午夜才趕到白市驛機場，當夜只好在專機上過夜。蔣經國在日記中是這樣描寫的：“前方戰況猛烈，情勢危急，重慶已被包圍。而父親遲遲不肯離渝，其對革命的責任心與決心，感人之深，實難筆墨形容。10時，林園後面已槍聲大作，我只好向父告實情希望早離此危險地區。同時羅廣文自前線回來報告，知其軍力已被共軍擊散。而周圍各兵工廠爆炸之聲又四起，連續不絕。此時山洞林園前，汽車擁擠，路不通行，混亂嘈雜，前所未有。故不能再事稽延，乃決定赴機場宿營。途中為車輛阻塞者三次，無法前進。父親不得已，乃下車步行，通過後改乘吉普車前進，午夜即時達機場，即登美齡號專機夜宿。”

11月30日，重慶解放，蔣介石帶著從廣州來渝還不到50天的“國民政府”，匆匆乘飛機逃往成都。

重慶既失，成都已無險可守，蔣軍兵敗，勢如山倒。那些早就不願為蔣介石賣命的國民黨高級將領，爭先恐後與解放軍接觸，聯繫起義事項。雲南的盧漢和川康的劉文輝、鄧錫侯、潘文華、王伯勳等相繼起義。國民黨各部起義高潮迭起，解放軍推進日行幾百里。

12月10日，蔣介石在蔣經國的陪同下，離開已經守不住的成都城。臨行前，這位國民黨總裁三次接見從漢中趕來的胡宗南，要其打完、打好最後一仗，守住國民黨在祖國大陸的最後大都市。要不是蔣介石逃得快，恐怕又一件西安事變將在成都上演。因為12月10日，已經起義的雲南省主席盧漢給在成都的西康省主席劉文輝發電，要求劉文輝會同四川將領將蔣介石扣留。此時，蔣介石的侍衛人員發現軍校附近有可疑人物出現，侍衛副官党春明緊急向蔣介石報告，建議道：“情況危急，還是從後門走吧。”

蔣介石惱火地說：“從前門進來的，還是從前門出去，看他劉文輝能把我怎樣。”