本來，在年底「五都」市長選戰中，民進黨最有勝算的是大高雄市和大台南市。因為民進黨不但在這兩個市具有執政優勢，而且當地的基本盤綠，向來是民進黨實施「地方包圍中央」戰略的「根據地」，穩贏不輸。正因為如此，國民黨內的一級戰將都愛惜羽毛，極力避免在此鎩羽折翼。國民黨中央只能是出於帶動當地黨籍市議員參選人的選情，及維護當地在後年「總統」選舉的基本盤的考量，推出二級以至是三級戰將應戰而已。
但是，越安全的地方，就越是危險。這不，大台南市目前就出現了「險情」。盡管台南是陳水扁的故鄉，泛綠選民勢力強大，尤其是台南縣併入台北市後，使大台南市的泛綠基本盤更為擴大，國民黨推出的候選人只有挨打的份兒，但似乎這個神話正在被打破。關鍵點就是在民進黨大台南市長初選中落選的現任台南市長許添財，至今的動向仍未明朗，極有可能像其十四年前那樣脫黨參選。實際上，許添財在初選失利之後，仍籌組成立了「許添財之友會」，並決定於本月二十三日在台南縣東山鄉聚會，大有許添財要「東山再起」之意。昨天上午，他在繼前天向各局處首長明確表示「再給他兩個月的時間」，決定是否脫黨參選之後，在被記者問及到「未來有無參選計劃」時，就充滿曖昧地回答說「現在還不是時候，時機到了你們就知道」。記者們又進一步追問「是否脫黨參選台南市長」時，卻是笑而不答。這就給人留下了無限想像的空間。
實際上，民進黨在大台南市正面臨著整合困難。自黨內初選結束後，蔡英文主席曾多次約見許添財，要求他以大局為重，都無法成功；在初選中獲勝的賴清德拜託「立法院」民進黨團總召蔡同榮協助於許添財溝通，也沒有結果。賴清德親自打電話給許添財，幕僚接的電話也一直沒有回覆。
因此，自從陳水扁被羈押之後，一直拒絕探望陳水扁，因而在「五都」初選中曾被陳水扁「點名」的賴清德，終於忍不住了。——昨天，他終於「破戒」，誠惶誠恐地到了台北看守所探望了陳水扁，祈求阿扁能為他破解目前的困局。實際上，目前民進黨大台南市困局的癥結，就在於陳水扁。因為在這次民進黨「五都」初選中，陳水扁是與自己同是台南縣官田鄉人，還曾在曾文中學同窗四年，並在自己被羈押後曾多次前往看守所探視的許添財參選大台南市長。雖然賴清德贏了初選，被視為「扁牌失靈」，但畢竟陳水扁在大台南市尤其是原台南縣擁有大量「扁迷」，如果未能成功整合，許添財脫黨出走參選，必會形成「鷸蚌相爭」局面，讓國民黨的郭添財「漁翁得利」。為了穩住「扁迷」選民，賴清德終於不得不自我撕下「支持阿扁司法人權，不挺阿扁貪腐行為」的旗號，去探訪陳水扁去了。其意圖，當然是希望能得到陳水扁的加持，並扮演疏通許添財的角色，協助其與許添財的整合。
在探視過程中，賴清德雖然沒有主動提到許添財，而陳水扁也未提到許添財，但卻提醒賴清德要少講或不要提「立委」補選問題，更不能認為是穩當選，給國民黨操作空間，造成大意失荊州。也就是說，陳水扁籍著與賴清德會面的機會，澄清了有關自己就會參加台南市「立委」補選的傳言。
這又凸顯了陳水扁是民進黨在台南市整合困難的另一個癥結所在，那就是陳水扁倘果然是要參加台南市「立委」補選，就等於是截了許添財的政治出路，迫逼他只得另行尋找出路，豁出去脫黨參選台南市長。這也正是許添財至今沒有表態是否會參選台南市長的一個重要原因，就是要保持壓力和張力，要黨中央作個斷決，讓他參加「立委」補選，亦即是他要以「立委」來交換不參加台南市長選舉。倘民進黨不答允，也倘陳水扁不顧民進黨死活，自行宣佈參選「立委」，他說不好就真的會像十四年前那樣，再次來個脫黨參選大台南市長。因此，這就可以理解，為何在前天傳出陳水扁要參加台南市「立委」，而陳水扁也作了否認之後，他就嚴肅地要求追查放話的來源，並追究放出這種新聞的動機與目的了，因為這個消息牽動了他的敏感神經！
確實，如果民進黨不正式承諾提名許添財參加台南市「立委」補選，他將肯定會脫黨參選大台南市長。實際上，許添財在歷史上就有多次「脫黨參選」的紀錄：一九九五年的「立委」選舉，他因不獲民進黨提名，就脫黨以無黨籍身份並當選。一九九七年，以無黨籍身份參選台南市長，但卻告落選。一九九八年，泛綠政黨新國家連線成立，他出任秘書長，並受該黨提名參選「立委」並當選，進黨嘗到了他的「厲害」，不得不在他於一九九九年重回民進黨後，讓他出任立法院民進黨黨團總召集人及民進黨黨團財政委員會召集人。陳水扁當選「總統」後，又讓他擔任「總統府九人決策小組」成員。二零零一年，民進黨徵召他參選台南市長，及於二零零五年參選爭取連任。他在這次民進黨黨內初選中，以百分之十二的差距敗給了賴清德後，宣佈「閉門思考」時，國民黨就根據他過去曾有脫黨參選的記錄，及利用他在台南市擁有一定實力，有意以毒攻毒，徵召他參選台南市長，以顛覆民進黨在台南市十幾年的執政歷史。許添財雖然沒有上國民黨的當，但仍是對要在台南市「東山再起」念念不忘，日前在參加台南市警察節慶祝大會時，就公開提起十四年前他曾「為了理想，脫黨參選市長」的往事，並強調「我是勇於挑戰制度、向邪惡對抗的人！」為他有可能在年底市長選舉重披戰袍，並以此來換取民進黨提名他參加「立委」補選埋下伏筆。
其實，民進黨在大台南市整合困難，並不單止是許添財，還有民進黨籍台南市議員王定宇。他也是陳水扁的子弟兵，他前年底之所以推撞到台南市參觀的海協會副會長張銘清，就是要藉此為自己參選台南市長「造勢」。何況，他也參加了大台南市長初選。落敗後，他也正在緊盯著賴清德留下的「立委」遺缺。正也是這個因素，許添財才遲遲不表態，因為他也要黨中央勸退王定宇。