民進黨的「總統」參選人在正式競選期開始之前訪問美歐等國，以尋求支持，這是已成為固定的劇本。實際上，陳水扁在被確定為民進黨「總統」參選人之後，便在陳明通等學者的安排下，展開了一連串總名為「學習之旅」的密集出訪行程，針對西方各國對陳水扁所認知的無法妥善處理兩岸關係，與可能對手相較下太過年輕，及民進黨缺乏執政能力等三大「罩門」，到西方各國去進行說明，並祭出「新中間路線」以掩蓋「台獨黨綱」，爭取歐美各國尤其主要是美國的支持。陳水扁的幕僚認為，美國是一個典型的政黨政治國家，政黨輪替已成為政治制度和生活的常態，而且美國政壇對國民黨的管治尤其是在以往解除「戒嚴」前的獨裁管治頗有微言，因而暗中支持民進黨。陳水扁如能破解與三個「中美聯合公報」有抵觸的「台獨黨綱罩門」，相信就能獲得美國的支持。因此，陳水扁在訪美的過程中，以《台灣前途決議文》及「新中間路線」來掩蓋民進黨的「台獨黨綱」，果然哄得美國人消除了對其「台獨黨綱」的疑慮，並按自己的「政黨輪替」普世價值，給予了暗中支持。
蔡英文也仿效陳水扁，將於九月中旬訪美。而在訪美之前，已經訪問過了英國及德國，其中還回到發軔「第三條路」的母校，取得了提出「第三條路」論述的吉登斯的「背書」。因而也希望能跟隨陳水扁的軌跡，爭取美國的支持。
蔡英文在九月訪美之前，民進黨已舉行過「全代會」，可能也已通過了包含有兩岸政策的「十年政綱」。因此力她將會極力鼓吹其「和而不同，和而求同」的兩岸政策，承諾民進黨執政後，將在兩岸「對等」的前提下，維持文化、經貿等各方面的往來。但與此同時，她卻又強調「中國威脅論」，投美國所好，指稱美國如不及早調整亞太戰略，維持霸主地位，不出十年亦即到二零二零年，中國就將取代美國，成為亞太地區的主導力量，希望能籍此促使美國改變其對華政策，從而希望美國視台灣為單獨的政治實體，與兩岸維持等距交往，提升美台關係，增加對台軍售，以加強台灣的軍事力量。
蔡英文的這次訪美，擁有當年陳水扁所未擁有的有利條件。那就是陳水扁的高等教育是在台灣島內接受，並未離開過台灣本土，在其訪美之前也未曾到過美國，因而國際視野較窄，也與美國的涉華官員、智庫並不熟絡，更不熟悉西方人的思維習慣。而蔡英文曾在美國康乃爾大學法學院修讀法學碩士學位，其法學博士學位也是在英國倫敦政經學院得到，較為熟悉西方的思維方式，而且也曾參加過台灣加入「WTO」的談判。在其任「陸委會」主委時，蔡英文經常赴美溝通說明重大政策，也受到美方信任，認為有信賴度，成為能精準說明扁政府重大政策的少數官員之一。因而蔡英文將能以美國人聽的進去及易懂的語言，為自己的兩岸政策作出解釋。
但與陳水扁相比，蔡英文這次赴美溝通的困難更多。其一、是當年陳水扁訪美時，民進黨在美國人的眼中是一股清新的政治力量，而且其反獨裁、爭民主的政治口號，也符合美國的口味。尤其是民進黨渴望實現政黨輪替的願景，也符合美國人的思維邏輯。美國人最擔心的，是民進黨的「台獨黨綱」與美國的台海政策有重大抵觸。但由於陳水扁以「第三條路」蒙混過去，因而得到美國的支持。
而在陳水扁的八年執政之下，不但是自我拋棄「新中間路線」和「四不一沒有」，其「台灣中國，一邊一國」、「終統」、「入聯公投」等所謂也暴露了其「台獨」真面目，而且其貪腐行為也使美國政界大倒胃口，而且使美國人有上當受騙的感覺，因而對其繼承人的誠信有所質疑。二零零七年謝長廷訪美時，美國對謝長廷的冷淡，即出於此。蔡英文能否擺脫這個「怪圈」，尤其是能否澄清其為李登輝研擬「特殊兩國論」，及否定「九二共識」的作為，看來並不容易。蔡英文在否定「九二共識」的前提下與大陸進行「對等」文化、經貿交往的兩岸政策，能否獲得美國認可，仍有待觀察。不過，蔡英文的學者型形象較為清新，這是應可得到美國人的肯定的。
其二、蔡英文此行的時機並不適宜。由於美國剛爆發信貸評級危機，出現第二次經濟衰退警訊，因而使到美國對中國所持其國債的依賴更深。而蔡英文卻想挾美制中，必然遭到美國的質疑。而且，正因為台灣與中國大陸簽署了「ECFA」，使到台灣可以在這次經濟危機中減輕損失。何況，美國是贊同海峽兩岸簽署「ECFA」的，而主張廢除「ECFA」的蔡英文卻在「ECFA 」最能發揮實效的時侯訪問美國，不知如何能為自己的兩岸政策主張打圓場。
其三、還有一個對蔡英文不利的時機，就是美國雖然實行政黨政治，把「政黨輪替」視為理所當然，但美國人的思維定勢卻認為，最規範的「政黨輪替」是每一政黨執政兩個總統任期之後，才發生「政黨輪替」。因為只做一任尚未來得及完全熟悉運作情況及施展抱負就下臺，並不公平；連任超過兩任則容易滋生腐敗。而現任美國總統奧巴馬的第一個任期尚未完成，目前正在爭取連任。與之相比，馬英九的第一個「總統」任期也是尚未完成，也正在爭取連任。如果奧巴馬政府的官員和智庫支持蔡英文「第三次政黨輪替」的主張，就等於是也贊同奧巴馬下臺。因此，這是一個大忌，蔡英文只能在希望能將奧巴馬拉下臺的共和黨人中取得溫暖。
因此可以預料，蔡英文這次訪美，將難以得到十二年前對陳水扁的「祝福」。