在蔡英文上台七週年，並將要發布其任內最後一次「五二零講話」的前一天亦即昨日，民進黨內著名的理論家及「名嘴」郭正亮，卻突然宣布退出民進黨。據說，郭正亮是在得悉有民進黨員「檢舉」他「損害民進黨聲譽」，民進黨台北市黨部據此作出開除其黨籍的建議，並移送民進黨中評會處理的情況下，搶先一步爭取主動宣布退黨的。儘管在理論上，民進黨中評會未必會接納台北市黨部的建議，但一方面其實郭正亮有兩年沒有繳交黨費，按照《民主進步黨黨章》規定已經喪失黨籍；另一方面按照郭正亮自己在「退黨聲明」的說法，「道不同不相為謀」，實際上近年來他的言論與民進黨越來越遠，經常觸到民進黨當局的「痛處」，因而已有民進黨員不斷地「檢舉」他，而政媒兩界也普遍地認為他遲早將會離開民進黨，因此他的宣布退黨，並沒有超出人們所料。
　　但畢竟郭正亮在民進黨內享有較高的聲譽和地位，而且被視為民進黨內的理論家及「驅動民進黨轉型的先鋒」，近年成為政論節目流量王，評論島內外政治深入淺出，立場客觀，角度多元，頗受華人圈好評，因而是民進黨「黨內民主」及「百家爭鳴」的代表性人物，也是民進黨能夠吸納中間選民支持及選票的指標人物。因此，民進黨連這樣的人物也容納不下，這就正如徐巧芯評議的那樣，當民進黨開始試圖開鍘說真話的人，離被中間選民拋棄的日子也不遠了。過去誇口說什麼黨內能夠容忍多元的言論、不同的意見，看來也只是騙人的。
　　正因為郭正亮退黨一事頗為敏感複雜，因而在民進黨內的反應，也頗為詭異。一方面，是民進黨發言人張志豪毫不客氣地轟擊郭正亮，聲稱「言論自由不代表可以抹黑栽贓」。另一方面，民進黨內同志卻較為平和低調，民進黨「立法院」黨團昨日上午舉行記者會，幹事長鄭運鵬表態說，郭正亮「長期在媒體、政壇上有不同意見，這部分尊重他。」而民進黨中評會主委賴瑞隆則表示，該案還在台北市黨部內部討論階段，尚未送到中央黨部。他說，民進黨尊重言論自由，有些檢舉不見得會成案，但還是尊重郭的個人決定。
　　這個微妙差異，似乎是折透了民進黨主席賴清德目前面臨的某些尷尬處境。實際上，在蔡英文擔任民進黨主席期間，郭正亮批判「蘇內閣」火力全開，對蔡英文領導防疫更是針貶不留情，黨內群起要求祭出黨紀，但蔡英文並沒有理會，顯然是不輕易與民意正面為敵，營造些許「言論自由」的氛圍。而在賴清德接任民進黨主席之後，雖然已經「定於一尊」，但隨著美國「疑賴論」的壓抑效應持續發酵，其「台獨金孫光環」已漸黯然，台海戰雲密布更讓賴清德急於洗去「台獨」本色，佯裝不「反中」。他為了選票失節，動搖支持者信任，此刻將主張兩岸和談的郭正亮綁在黨紀上洗門風，是最便宜的祭旗手段。但此舉反而有害賴清德匯聚中間選民，更不信任他說的「和平保台」。
　　具有三十年黨齡的郭正亮在民進黨內，是屬於「美麗島系」及其分裂後的「新動力辦公室」派系，與許信良、陳文茜、陳忠信等同一派系，屬於較為開明、中道的一派。而他本人也是較為開明者。尤其是他在一九九八年五月出版的《民進黨轉型之痛》一書，分析和鼓吹民進黨的轉型問題，指出民進黨必須告別激進革命，走出悲情，才能爭取到中間選民的支持，完成「地方包圍中央」的戰略部署，最後奪取「中央」執政權。正是該書的出版及其對民進黨內人促發的思想和路線轉變，而促使民進黨發生關鍵性的轉型。而郭正亮更是直接參與了相關的工作，在同年民進黨黨內所舉辦的中國政策大辯論中，提出了「西進中國」的大膽主張並一戰成名，後來又執筆草擬《台灣前途決議文》，從而促使陳水扁也提出了「新中間路線」的口號。才使中間選民逐接受民進黨，再加上國民黨連戰、宋楚瑜分裂參選扯薄選票，才能使陳水扁能在二零零零年當選台灣地區領導人。因此可以說，民進黨的轉型，郭正亮居功至偉。
　　作為美國耶魯大學政治學博士，曾任《中國時報》專任主筆、民進黨文宣部主任、民進黨政策會執行長及民進黨區域「立委」的郭正亮，以視野寬宏，洞察敏銳、思路清晰、筆鋒犀利著稱。在他的同輩中，鮮有出其右者。在民進黨內很少人像他這樣，具備寬闊的國際視野，擁有豐富的歷史知識，練就紮實的學術底子。更難得的是，他在參與實際政治的過程中，始終能維持他一貫的冷靜和超脫。正因為如此，陳水扁在第一次參選台灣地區領導人之時，親自指定他擔任「國家藍圖委員會」的副執行長，領導兩岸政策小組，參與撰寫《中國政策白皮書》，提出了有別於以往民進黨偏激的大陸政策。
　　正因為如此，陳水扁當選後，就讓他為自己撰寫其就職演說《台灣站起來——迎接向上提升的新時代》中的兩岸關系部分內容，並曾一度有意讓他出任「陸委會」主委，利用他曾多次去大陸出席學術研討會活動，有一定人脈關係，可作兩岸協商的「牽線人」，讓他尋找兩岸協商的機會。應當說，當時陳水扁的大陸政策，在相當部分是受到郭正亮的影響的。實際上，據陳水扁身邊的一些人透露，對郭正亮在台灣報紙及雜誌上發表的時政評論和有關兩岸關係的文章，陳水扁幾乎每篇必讀，有些還直接批示給一些主管大陸政策的下屬閱讀。但奈何郭正亮躊躇滿志，志得意滿，向媒體透露了此人事安排，媒體也大事報道，並揣測陳水扁上任後將很快就會與大陸恢復談判，從而犯了「陸委會」當家人必須守口如瓶的大忌，致使陳水扁產生戒心，而最終選擇了蔡英文。可以說，「陸委會」主委職務與郭正亮擦臂而過，使他失去一個可以大展拳腳的舞臺，這是他人生中最大之痛。
　　但在此時，郭正亮仍然保持清醒頭腦。他透過以自己的名氣、形象和實力參選「立委」並當選，為自己爭了一口氣。他利用「立委」的政治舞臺，繼續鼓吹溫和的兩岸路線。他還曾數次與吳子嘉、陳昭南、童振源等人共同起草「凍結『台獨』黨綱提案」，交由黨代表提交給民進黨「全代會」，但均遭蔡英文以技術手段「沒收」。他以學者身份受邀在高雄市與大陸國台辦主任張志軍會談時，也曾提出，民進黨可以主動凍結「台獨黨綱」，換取大陸在「九二共識」上的讓步，使民進黨可以與中國大陸進一步交往。此後的言論，更是對民進黨當局的大陸及內政政策鞭撻入木。