正當連續輸掉了臺北市長選舉及民進黨「總統」黨內初選兩場選戰的蘇貞昌，在當選民進黨主席之後，為著爭取和鞏固其代表民進黨出戰「二零一六」的地位，而呼籲加強黨內團結，讓民進黨成為強而有力的反對黨，以符合社會的期待，打贏包括臺北市長選舉在內的二零一四年「七合一」選舉這一仗之際，想不到在國民黨方面，卻突然刮起了拱抬連勝文參選臺北市長的急旋風，可能會成為壓挫蘇貞昌「熱氣旋」的更猛烈風暴。可以說，這是到目前為止，雖然已有不少人正在為了參選「二零一四」而在鴨子劃水般密謀運作，包括就在國民黨陣營內，都已有「行政院」副院長江宜樺，「立委」丁守中林郁方等有意參選臺北市長，、臺北市議員楊實秋也放出了要參選臺北市長的風聲，但真正公開「亮相」（不管是否主動）且也有實力的，還是連勝文。
然而，連勝文是否真的有意願要參選臺北市長？從目前種種跡象看，參選臺北市長可能並非是連勝文的本意，而是被國民黨內基層尤其是不滿馬英九的高層「拱抬」出來，籍以向馬英九「示威」的。連勝文本人在此聲勢之下，在加上其本人對馬英九也懷有較深的不滿情緒，並也領悟到黨內同志們「拱抬」他出來參選的「潛台詞」，因而已經有所動心，因而說「讓我好好地想一想」。而且，還以批判「證所稅」展示他要與馬政府作出切割的手法，來迎合部分藍軍支持者的這股情緒，以進一步強化自己參選臺北市長的正當性。而他的家人——母親連方瑀和夫人蔡依珊，似乎是希望他能以家庭為主，父親連戰也正在猶豫之中。但不排除這是「哀兵戰術」，緊緊抓住部分藍軍同志的情緒，越是擺出一副不想參選的姿態，就越能激發他們要「討回一個公道」，或是「給連家予以補償」的心理，從而形成強大的黨意民意態勢，屆時即使是連家不願，也不得不「個人服從多數」，「被迫」出來參選了。
實際上，如此的情境，同樣也發生在臺北市長選舉之上，而且其主角恰恰就是今天部分藍軍支持者要藉「拱抬」連勝文來發洩不滿的對象－－馬英九。十多年前，馬英九因在「法務部長」任內厲行查肅賄選，而得罪了國民黨實行「黑金政治」的政商基礎，因而他們向李登輝施加壓力，致使查賄有功的馬英九不但未得到獎償，反而被調任沒有具體實權的「行政院」政務委員。為此，馬英九發出「不知為何而戰，不知為誰而戰」的慨嘆，憤而辭職到政治大學任教。
而正在此時，依靠藍軍內部分裂才當選臺北市長的陳水扁，卻在臺北市經營得有聲有色，獲得包括泛藍支持者在內的臺北市民的讚賞，其施政滿意度高達八成。倘他在一九九八年能夠爭取連任成功，就可以繼續積累政績，有利於他在卸任參加二零零四年「總統」選舉。藍軍中的一些深藍之士為了堵塞陳水扁的「總統」之路，要求馬英九出戰臺北市長選舉。但馬英九一方面心中的怨氣尚未平伏，另一方面他的政治大學副教授之職才剛獲聘不久，擔心辭職參選也會招惹批評，因而意欲不大。結果，國民黨基層黨員發起的連署運動，終於形成一股強大的黨意民意，而「迫使」馬英九「不得不顧全大局」出來參選，並依靠著臺北市藍大於綠的基本盤，及泛藍選民「收復失地」的強烈心理，當然也靠著馬英九自己的清新形象和甚高人氣，終於打破「爭取連任者只要其施政滿意度過半就可順利達標」的定律，將施政滿意度高達八成的陳水扁趕下臺。當然，也讓陳水扁藉著藍軍再次分裂，提前四年圓了「總統夢」。
既然臺北市的基本盤是藍大於綠，也既然經過二十多年的選舉洗禮，泛藍選民已經具有「棄保」意識和能力（宋楚瑜先後參選臺北市長和「總統」均無法再次形成「漁翁得利」效應），因而藍軍在臺北市推出任何一位稍具知名度及形象較佳的候選人，都將會是「躺著選也可當選」，因而連勝文的參選臺北市長，就頗有「浪費子彈」之態，並從而打破馬英九讓江宜樺「接棒」臺北市的佈局安排，而是應到「挨了一顆子彈」的新北市參選，以向行兇者及其後台「示威」。但為何仍會有如此強大的勸進連勝文參選臺北市長的聲音？看來，這都是衝著曾任臺北市長的馬英九而來。
當然，這並非是因為馬英九在臺北市長任內做得不好（雖然其政績不如陳水扁、黃大洲），而是要針對馬英九對連家的「不厚道」，因而要為連家「取回公道」。當然，也有著連勝文所批評的「開徵證所稅的時機、手段及內容都不對」，及所援引的其朋友傳給他的簡訊「後悔投票給馬英九」的因素。
實際上，雖然馬英九二十多年前曾說過連戰是他的「恩師」，但馬英九卻是不怎麼尊重連戰，這已是公開的秘密。且不說是當年連戰在飽受「白小燕事件」壓力之際，馬英九卻是以辭職來再踏上一腳，及在二零零四年的「總統」選戰中，連戰和宋楚瑜都懷疑馬英九臺北市政府團隊之所以要發起「廢票運動」，公然地扯後腿，是出於懼怕「連宋配」當選將會阻礙馬英九「總統之路」的心理的「陳年舊帳」了，就說是連勝文被槍擊後，馬英九只是到醫院探望過一次之外，此後在與連戰見面時，卻從不提起此事，這個態度使到連家高度懷疑並心生不滿，而檢方以「誤擊」結案更令連家無法接受；連戰在幾度提到馬英九時，不管有沒有他人在場，都直接以「三字經」問候。
還有一個極為重要的原因，就是連戰極度不滿馬英九未有全面執行「胡連會」《兩岸和平發展共同願景》的各項內容，一直拒絕進行兩岸政治談判。本來，馬英九在二零零八年五月二十日就職時發表演講，還是將推動簽署兩岸和平協議與擴大台灣國際活動空間相提並論，以至是置於同一句話之內，沒有任何分隔的，而其在第二次「五二零」的演講卻是大為退步，只有「國際活動空間」而不提兩岸和平協議。這叫連戰如何向即將卸任的胡錦濤交代？
因此可以說，目前所刮起的這股連勝文參選之風，多少也折射了藍軍內部對馬英九不滿，尤其是馬英九的表現令到曾投他一票的深藍選民大為失望的心態。
倘若「弄假成真」，真的形成黨內大多數支持連勝文參選臺北市長的態勢，以連勝文較為正面的形象，及泛藍選民要「補償」他的心理，再加上臺北市藍大於綠的基本盤，他必會高票當選。當選後，以他曾在香港外資企業工作，及經營悠遊卡成功地扭虧為盈的經驗，說不好在臺北市長的政績，就比馬英九任內優勝。或許，循著李登輝、陳水扁、馬英九從格蘭凱達大道的東端（臺北市政府大樓）走到西端（「總統府」）的軌跡，還將會「更上層樓」，這也是選民們對連戰在二零零四年應贏未贏的「補償」。因此，這個連勝文參選臺北市長的動向，對台灣地區的未來政局走勢，影響深遠。