八月二十七日，是蔡英文就職一百日，亦即「蜜月期」或「黃金百日」結束之日。不但是藍綠民調機構都以公佈她的民調滿意度急跌，甚至跌到「死亡交叉點」來為她「喝倒彩」，就連當天進行的花蓮市長補選，也以民進黨提名的候選人張美慧大敗，成為民進黨自前年底「九合一」選舉以來，一直攻城掠地之後的首次市級選舉的慘敗，來為她「贈慶」，正是「雙喪臨門」。比照馬英九就職後不久，國民黨接連輸掉幾場地方性補選，此後就開始走下坡路的走勢或規律，蔡英文和民進黨的倒霉趨勢正開始到來。
花蓮市（花蓮縣政府所在的縣轄市）的市長補選，是因應今年五月底，民進黨籍的前任市長田智宣病故而進行。此次補選有五名候選人參與競逐，民進黨提名田智宣的夫人張美慧參選，希望能挾民進黨執政的優勢，及以夫人延續已故市長政績的心理效應，來保住此「後山一點綠」。而國民黨則推出連續三屆的縣議員魏嘉賢仰攻挑戰。雙方的盤算很清楚，由於「橘皮藍心」的現任花蓮縣長傅崑萁已經連續兩任，在兩年後的縣市長選舉中不能再爭取連任，民進黨本來是計劃推出在「九合一」選舉中高票當選連任花蓮市長的田智宣，也是不能再爭取連任的情況下，乘隙直取花蓮縣長；但豈知命運卻開了一個大玩笑，田智宣「尚未出師身先死」，丟失了對花蓮市的六年執政權，打亂了民進黨搶攻二零一八年花蓮縣長選戰的布局。民進黨只得推出其夫人參加補選，以圖守住花蓮市這個「橋頭堡」，為在今年初「立委」選舉中，打破花蓮縣基本盤「藍大於綠宿命而當選的蕭美琴，殺回頭再戰花蓮縣長選戰保住票源。而國民黨方面，則規劃由傅崑萁的夫人、國民黨「不分區立委」徐臻蔚接棒參選，力圖保住「泛藍後山」。因此，此次花蓮市長補選，是兩年後花蓮縣長選舉的前哨戰，雙方都有「輸不得」的沉重壓力。
這就使得本來是一個縣轄市的行政級數，而且只有五萬多選民，規模偏小的補選，被雙方提升到「藍綠對決」的高度。由於選舉當日是人蔡英文就職百日，因而被視為民進黨政權階段性施政的一次檢驗。陳菊八月初就在民進黨中常會上發出警告，該黨已在今年以來的數場鄉鎮長補選中落敗，花蓮市長選舉若再輸，會影響「執政氣勢」，蔡英文更是強調「此戰輸不得」，並下達了必勝令，要求黨內要角都必須輪番為張美慧站台。蔡英文自己更是在施政連連受挫，忙於頻頻撲火，焦頭爛額之下，仍然擠出時間數次前往花蓮為張美慧站台助選。甚至還動員令柯文哲的父母和「時代力量」也大力相助。
國民黨同樣也是輸不起。因為在輸掉「總統」大選和「立委 」選舉之後，倘此戰也輸掉，就是「三衰而竭」，永遠站不起來。尤其是蕭美琴在今年初的「區域立委」選舉中，在花蓮市拿下了百分之五十三點六六的過半選票，在「花蓮王」傅崑萁不能再選之下，讓國民黨感受極大壓力。當然，還有國民黨主席洪秀柱自己的「保位戰」的因素，如果輸掉了，本來就已予人「無領導能力」印象的洪秀柱，就被人「看衰」了，更有理由「換柱」。因此，洪秀柱的勤勁絲毫不輸蔡英文，也是數度抽空前往花蓮站台助選。而那些本來就已退下來，卻更因丟失政權而無以打發時間，因而鬱悶的元老們，也希望能藉此找到精神寄托，同樣也是雲集花蓮市湊選舉熱鬧。
而前日點票的結果，是國民黨提名的候選人魏嘉賢以一萬七千九百二十二票，百分之五十三點八的得票率，贏取其對手張美慧將近四千票，輕鬆當選。而且更巧合的是，蕭美琴今年初選「立委」時，在花蓮市所獲得票率相差無幾。這就顯示，花蓮市選民對藍綠候選人的投票取向，已經發生了顛倒性的變化，其實是恢復藍大於綠的基本盤。這也佐證了在「總統」大選中，許多泛藍支持者選民沒有出來投票的分析。倘今後的選舉能夠如同今次花蓮市長補選那樣回到基本盤原點，國民黨還是有希望的，民進黨要實現長期執政美夢，並不容易。
對於這場敗選，民進黨有實事求是者，如曾多次代表民進黨參選花蓮縣長及「立委」的游盈隆，就透過社群網站臉書貼文指出，這次花蓮市長補選，民進黨落敗，拱手讓出市長寶座，凸顯四個意涵：第一，二零一四年與二零一六兩次重創馬政府的民意海嘯已經遠離，現在是水落石出了；第二，花蓮縣長傅崐萁仍然有左右花蓮政局的影響力；第三，蔡英文新政府上台三個月，民進黨概括承受了選民的責難，也付出了代價；第四，花蓮政情丕變，「立委」蕭美琴未來連任之路將不輕鬆。 游盈隆說，「一葉知秋」，蔡英文責無旁貸。
但也有人氣急敗壞。「不分區立委」段宜康在其臉書上帖文稱，「我可以假裝尊重選舉結果；但我沒有辦法假裝不鄙視那些選民」。雖然隨即刪文，但已被人留下截圖，並廣為轉發擴散。引發一片嘩然，爭議言論發酵，直指民進黨的「謙卑」是假的，「傲慢」才是其本質。該帖文的「直接受害者」蕭美琴也忍不住說，「這樣的說法，花蓮人都無法接受，尤其對長期支持我們且不離不棄的花蓮鄉親也不公平」。李登輝更是指出，地方選舉有贏有輸，花蓮的老百姓想什麼，才是最重要的。民進黨輸，可能是民進黨在花蓮的關係，有些地方不如國民黨，「不要講那樣的話」，需要老百姓的支持，不應該有那樣的看法。
這迫使段宜康不得不在臉書為不當發言道歉。但卻又有所指地聲稱，也為不能監督查賄，坐視漫天買票傳聞道歉；未能協助化解中央執政爭議，造成地方選舉困難道歉。並在最後一段更意有所指地稱「讓一向主導買票的政黨，在投票後還繼續追打民進黨，令我們的支持者難堪道歉。」
段宜康是外省人第二代，曾參加組建「外省人台灣獨立協進會」（簡稱「外獨會」），曾為「新潮流系」總召。不過，在二零零七年的「手術刀」事件中，他與「新潮流系」或近乎其派系觀點的其他十人一道（包括蕭美琴），被打成「十一寇」（蕭美琴還被斥為「中國琴」）。但之後，其性格變得頗為偏軌。在今年初的「立委」選舉中，蔡英文將段宜康列為「不分區立委」的政治組，並安排在安全名單內，算是對「新潮流系」的酬庸。當然，也是佈局，就是既可以出任政務官，也可參加二零一八年的縣市長選舉提供方便。
段宜康此舉或也將會打亂蔡英文的佈局。其實，不用等到二零一八年的縣市長選舉，「報應」馬上就要來到，據國民黨文傳會副主委李明賢爆料，在前年彰化縣長選舉期間，段宜康透過臉書攻擊「前綠營的黃文玲和國民黨的林滄敏竟然共用一個金主（指蕭景田）」，黃女認為爆料不實怒提告。檢方認定段宜康僅因地方傳聞就在臉書貼文爆料，依違反《選罷法》等罪將他起訴，台北地院已判段宜康四個月徒刑，得易科罰金，並褫奪公權一年。依法公職人員若遭法院判褫奪公權定讞，即喪失公務員資格。對此，李明賢指出，「他就快要丟立委之位」，以後再無言論免責權了，現在口無遮攔只不過是最後的瘋狂而已，徒然惹笑話，「替我們的勝利增加戲劇效果！」
這就更凸顯民進黨「不分區立委」名單的荒謬。蔡英文是「有眼無珠」，找了這麼一個身負弊案者列為「不分區立委」候選人。