雖然台灣黑幫源遠流長，最遠可以追溯到清末洪門與天地會，但是他們真正深度介入政治，還是國民黨1949年敗退到臺灣之後的事了。
　　在此之前，臺灣的黑幫更像是傳統行會以及流氓團體；而且由於1945年之前臺灣被日本占領，日本對臺灣黑幫實施了嚴酷的管制措施，這一時期的黑幫雖然人數不少，但是都不成氣候。根據日方史料，1937年全年，臺灣地區因進行流氓活動而被處以警告的就有1013人之多，這些人最多也就是村霸和街頭混混檔次。
　　臺灣本土三教父
　　在臺灣地區，最早的三位教父級別黑幫分子是：「阿城哥」蔡金塗、「跋脚秉遑」鄭秉遑、「蚊哥」許海青。他們都是土生土長的本省人。
　　蔡金塗後來到上海，拜在杜月笙門下當門徒，鄭秉遑則發迹於高雄，開始只是一個小販，許海青很長時間在臺北水果市場當一名普通「菜霸」。
　　抗日戰爭結束後，國民政府經營重點依然是大陸，臺灣島成了遠離中心的邊疆省份，國民政府對臺灣本土管制力相比日本來說，要輕得多。這時候，二戰剛剛結束，全球普遍性的經濟蕭條也影響別臺灣，島內許多爲生計發愁的人加入黑社會謀生，這讓臺灣黑幫迎來了第一波發展高潮。
　　曾經「留學」上海灘、拜在杜月笙門下的「阿城哥」蔡金塗，到1945年已經在臺北有了「臺灣杜月笙」的名號，同時在「青幫」的幫助下，他還在這一年當選爲臺北市「議員」。
　　「蚊哥」許海青在1945年就有了銀樓、酒家和百貨公司，僅僅在臺北他就擁有六家酒樓，所以他也順利當選了臺北市「議員」。有意思的是，許海青本人是文盲，所有文件都是別人代填，他只需要簽個字。
　　由此可以看到，臺灣地區的黑幫，從最初就與政治有著密切關聯。
　　只有混迹臺灣南部的「跛脚秉遑」鄭秉遑還藏身民間。雖然當時他勢力不算小，但鄉土氣息過於濃厚，當蔡金塗、許海青都已經從政，他還在爲稱霸臺灣地區各縣市「夜市」而感到滿意。
　　然而隨著國民黨1949年敗退逃台，他們的好日子也快到頭了。
　　對於臺灣島內勢力來說，國民黨屬於外來勢力，這一點國民黨自己也很清楚，所以抵台初期，蔣介石就對臺灣本省勢力進行了殘酷打擊，其中自然包括臺灣本省黑社會。
　　鄭秉遑因爲地盤都在「反國民黨情緒」最嚴重的臺灣南部，而且他簕占夜市收保護費的形式又極容易引起民憤，所以鄭秉遑遭到國民黨打擊最多。1949年後，鄭秉遑多次因尋釁滋事、打架鬥毆等罪名被關人監獄，成爲臺灣本土三教父裏坐牢最頻繁，時間最長的一位。
　　更糟糕的是，解放前大陸幫派勢力也和國民黨一起來了臺灣。島內幫派力量頓時多且複雜了起來，本土黑幫的生存空間無疑也遭到壓縮。
　　蔡金塗對此很不滿。1960年代，他試圖串聯本土黑社會，組成統一組織來對抗「外省人」黑社會（臺灣三大黑社會組織之一，天道盟最初的雛形）。
　　表面上他是市「議員」，背後却想串聯建立本省黑道聯盟，這就嚴重犯了國民黨當局的忌諱，因此雖然是「議員」，國民黨當局依然將其抓捕，判處一年管教。
　　大概是在監獄裏受到了警告，出獄後蔡金塗再也不敢涉足黑社會，轉而主持臺北民間社團「共樂軒」，發揚北管戲曲文化。
　　本土三教父裏只有許海青混得好。原因是，在「二二八事件」中，許海青雖然是臺灣本省人，却積極幫助國民黨當局平息事態，加之他主要從事水果批發以及地下賭場生意，對國民黨掌控臺灣地區威脅不大，所以許海青成了三教父中唯一沒有坐過國民黨監獄的大佬。
　　在後來臺灣地區的選舉中，許海青也是力挺國民黨。這也成了本省黑幫在政治選擇上的一個縮影。這些黑幫大佬沒有太多鄉土情結，他們雖然惱火外省黑幫在島內搶地盤，但必要時，他們也可以和外省黑幫分子把酒言歡、稱兄道弟，政府好處給够了，他們也願意號召台南的鄉親們給政府投票。
　　竹聯幫崛起
　　不管蔡金塗、許海青還是鄭秉遑，他們以及他們的幫派都不具有真正意義上「全台影響力」。能够影響整個臺灣地區的幫派，是後來崛起的竹聯幫，竹聯幫的創始人陳啓禮是四川廣安人。
　　20世紀50年代，臺灣省籍矛盾非常尖銳，陳啓禮隨父母抵台後，在今新北市中和區一所中學讀書。班裏只有三名外省人，他們每天都被臺灣本省學生欺負，陳啓禮不願光挨打不還手，每天都和同學打架，後來陳啓禮在紀錄片裏對著鏡頭說，當學校下課鈴就是他的衝鋒號，鈴聲一響，他就要開始和同學打架了。
　　雙拳難敵四手，陳啓禮再怎麽能打，畢竟就一個人，爲了不被欺負，他加入了另一個外省人孫德培組織的不良團體「中和幫」。
　　孫德培也算家學淵源很深。辛亥革命時，有聞名全國的武昌「首義三武」——孫武、蔣翊武、張振武——爲武昌起義爆發立下不朽功勛。孫德培就是孫武的侄孫。
　　陳啓禮這批外省人中學生組成幫派的目的，與古惑仔電影不一樣，無關熱血與地盤，而是真的「抱團取暖」。而且，他們的搏鬥技巧常年以寡敵衆，以少打多，錘煉之後，相比臺灣本土黑社會，這些人下手又黑又狠。
　　一次械鬥中，孫德培不小心殺人被捕入獄。老大落難，中和幫陷入風雨飄搖。還是高中生的陳啓禮成了新老大。後來「中和幫」改了一個今天人盡皆知的名字——「竹聯幫」。
　　這時候，本土黑幫在臺灣地區影響力急劇下降。島內最大的兩個幫派竹聯幫與四海幫都是外省人組織。
　　這並非偶然。從參與者角度說，當時臺灣社會省籍矛盾非常尖銳，到了「你死我活」的地步，不管陳啓禮還是創立四海幫的馮祖語、蔡冠倫，都是外省人，爲了不被本省人欺負，只能組織起來。
　　尤其四海幫，馮祖語、蔡冠倫這些創始人中不乏臺灣大學、淡江大學的學生，以及外省籍富家公子、國民黨官二代，可以說非富即貴，至少也是社會精英，這些人都被逼要組織幫會以自保，可以想像當時省籍矛盾有多尖銳。
　　從政治上說，國民黨逃台後，一直有濃烈的「不安全感」。蔣介石總想盡可能多掌控臺灣方方面面，哪怕像是黑社會這種黑惡勢力，蔣介石國民黨當局也寧願由外省人掌控而不是本省人。
　　因此，政府在打擊黑惡勢力時，都會有意無意對竹聯幫、四海幫「高拾貴手」。在當局有意拉偏架的情況下，陳啓禮領導的竹聯幫很快就成爲臺灣第一大幫派。
　　不過樂極生悲，1970年，竹聯幫幫會成員陳仁盜取幫會公款叛逃。爲了逃避追殺，陳仁無奈下請臺灣警方保護。然而此時，陳啓禮已經不怎麽把國民黨當局放在眼裏，居然派出殺手將陳仁槍殺於法庭之外，這種公然挑戰政府權威的做法，在臺灣島內引發軒然大波。
　　對國民黨而言，第一要務是統治力。他們可以允許外省黑幫做大，但前提是國民黨權威不能受到挑戰。面對猖狂的陳啓禮，當局決定下手對付竹聯幫。
　　雖然明知是竹聯幫所爲，但調查後，並未找到扎實證據證明陳啓禮與陳仁被槍殺有任何關係^不過，對執政的國民黨來說，這也不是太大問題，1972年，當局隨便找了一個藉口，判處陳啓禮四年有期徒刑。
　　不知道陳啓禮在國民黨監獄遭遇了些什麽，他出獄後似乎幡然悔悟，主動向國民黨當局靠攏。此時，臺灣本省激進主義復蘇，國民黨當局正感到棘手，也需要陳啓禮這樣的黑社會勢力幫助自己做一些政府不方便做的事情。
　　縱橫四海的打手
　　1970年，蔣經國訪美時，就曾遭到臺灣本省激進分子黃文雄刺殺。這讓蔣經國大吃一驚，根據後來蔣經國身邊人回憶，他對這場刺殺非常不理解，經常自言自語，或者詢問左右：「我對臺灣人那麽好，我把臺灣經濟搞得那麽好，他們爲什麽要殺我？」
　　在國民黨當局有意扶持下，1976年後，竹聯幫開始迅猛擴張：在臺灣，竹聯幫擴充到28個堂口，幫衆達到數萬人之多；竹聯幫還將自己的「事業」從傳統的收保護費，逐步發展成開電影公司、金融公司的高級階段。
　　當時，臺灣著名武打影星王羽、帥岳峰等人都是竹聯幫幫會成員。在實現本土化「轉型升級」後，到了1980年代，竹聯幫開始進軍「國際」，不但將觸手伸到了港澳地區，還在新加坡、泰國、日本，乃至非洲、美國等地發展自己的影響力。
　　其幫會成員也從單純的華人擴展成擁有黑人、白人等國際化人員，在國民黨情報機構扶持下，竹聯幫甚至還以香港地區爲基地，試圖滲透進人大陸地區。
　　1979年，美國與中國大陸正式建交，並斷絕了與臺灣的外交關係。同年，臺灣爆發了民間人士反對國民黨政權的「美麗島事件」，日後，這也演化成了「台獨」勢力崛起的標誌性事件。
　　面對國際形勢和臺灣島內的重大變化，蔣經國開始逐步放開管制。也是在這段時期，曾經在臺灣做過記者，後來移民美國的作家江南（本名劉宜良）寫了本書《蔣經國傳》，並在書中公開了蔣家內部和國民黨的派系鬥爭。
　　試圖收買不成後，1984年，臺灣方面由「情報局局長」汪希苓直接出馬，指派竹聯幫幫主陳啓禮親自帶隊前往美國「鋤奸」，刺殺江南。
　　當年8月，陳啓禮帶著吳敦和董桂森兩名竹聯幫殺手，在美國當街槍殺了江南。隨後，陳啓禮等人大搖大擺回到臺灣，受到了臺灣情報當局的高度「贊揚」。
　　命案畢竟發生在美國。美國聯邦調查局很快介入，正在美國留學讀碩士的知情人張安樂爲自保，將整個刺殺內幕向FBI全盤托出，甚至提供了陳啓禮本人的電話錄音。
　　「江南案」對國民黨當局和蔣家造成了非常惡劣的影響。迫於國際壓力，台當局只能將陳啓禮判處無期徒刑（1988年特赦），同時發動了針對臺灣幫派勢力的「一清專案」，一時間幾乎所有臺灣黑幫老大都被捕入獄了。
　　隨著「一清專案」以及蔣經國去世，台灣黑社會又一次進入了新的階段。
　　竹聯幫及陳啓禮在20世紀80年代達到的「高度」以及國際關注度，是後來任何臺灣黑幫以及黑幫頭目都沒有達到過的。但究其實質，也不過是國民黨當局在臺灣地區一手遮天情況下，豢養的一個打手而已。
　　此時，臺灣政治與臺灣黑幫依然是主僕關係，壟斷了一切權力的政客是黑社會老大的主人，即便陳啓禮這樣的臺灣黑社會第一人，「主人」一個眼色，他就得乖乖跑到美國去殺人。
　　因此，陳啓禮雖然是臺灣有史以來影響力最大的黑社會成員，但是他在格局上還遠遠不如後來臺灣本省「角頭」老大。
　　本省大佬的機會
　　陳啓禮被判「無期」象徵著竹聯幫、四海幫這些臺灣本省幫派與政治開始脫鈎。臺灣開放黨禁報禁後，原本屬於少數族群的「外省人」黑幫，也加速了在政治上沒落。
　　原因很簡單，原本「外省人」在臺灣地區集中在軍、公、教領域，在這個領域國民黨的影響力比竹聯幫、四海幫這些外省人黑幫大得多。換言之，在城市，黑社會最能發揮作用的地方，它們的作用都被國民黨取代了；而在國民黨力量薄弱的農村地區，以本省人爲主，竹聯幫、四海幫這些「外省人」黑幫影響力幾乎爲零。
　　真正能在這些地區發揮影響力的本省在地黑幫，也就是臺灣俗語所說的「角頭」開始崛起。所謂「角頭」，可以理解爲帶有黑社會性質的村匪路霸。
　　原本在大陸時期，國民黨就不善於經營農村，到了臺灣島內，這個問題依然沒有解決。因此，迎來了「民主選舉」時代，國民黨在選舉中更多就要依靠像當初鄭秉遑這樣「深耕」台南的本省籍黑社會幫助。
　　臺灣島內一直有聲音批評國民黨，選舉永遠離不開「樁脚」。所謂「樁脚」，其實就是中間人。國民黨需要所謂地方民意代表、農會、漁會來幫助自己做基層選民工作。
　　所以，開放黨禁報禁後，真正選上臺灣地區最高立法機構「立法院立委」的、具有黑社會背景的都是本省籍的。
　　比如第一個當選「立委」的臺灣本省籍黑社會老大，本省籍黑社會聯盟「天道盟」第一任盟主羅福助，就是土生土長的臺灣本省人。目前，羅福助的兒子羅明才還是臺灣地區國民黨籍「立法委員」。
　　作爲對比，四海幫幫主蔡冠倫連續兩次參選「立法委員」都落選了，這也證明了外省籍黑社會「蝦蝦霸霸」沒問題，但想依靠選舉參與政治，在臺灣地區是徹底沒戲了。
　　再如之前力挺韓國瑜的高雄「議長」許昆源，也是台南高雄有名的「大哥」，他連續七次當選高雄「議員」。
　　類似身份背景還有臺灣雲林縣口湖鄉前鄉長蔡永常，他雖然不能算多麽了不起的黑道老大，但蔡家在口湖地區也深耕幾代，樹大根深。如果不是因爲貪污被抓住實錘，蔡永常恐怕至今依然是口湖鄉鄉長。而即便他被證實貪污，其女兒蔡孟真依然當選雲林縣「議員」。
　　儘管民進黨是依靠街頭政治起家，但是民進黨和台南這些「黑道大哥」關係很平常，大部分台南地區「角頭」都是支持國民黨的。原因也很簡單，民進黨其實是一個依靠城市民階級以及臺灣具有本省意識的知識分子群體起家的街頭黨，它和這些幫派的關係並不深。
　　目前臺灣地區真實農業人口不足100萬人，相比2300多萬的總人口，哪怕農業人口都被台南「角頭」大哥們掌握了，對於民進黨來說也無礙大局。
　　反而是國民黨面對影響力不斷下降的現實，才會想要和羅福助、許昆源、蔡永常這些本省籍出身、具有黑社會背景的政治人員捆綁。
　　總體而言，臺灣黑幫與政治的關係，可以分爲前後兩個階段
　　第一個階段，以竹聯幫和陳啓禮爲代表，雖然竹聯幫巔峰時期的影響力迄今沒有任何一個臺灣黑幫可以比擬，甚至陳啓禮一度掌握了臺北地區三分之二的水電工程，但說到底，竹聯幫和陳啓禮只是國民黨豢養的打手，好處和勢力都是國民黨給的。
　　第二個階段，是以天道盟第一任盟主羅福助、高雄前「議長」許昆源、蔡永常這些臺灣本省「大哥」爲代表。雖然他們幫派勢力和個人影響力遠遠不如陳啓禮，但是他們趕上臺灣政局的變化，並借助地區選舉契機，親身參與政治，由政府附庸，逐漸成了政治的主人翁。
（蘭台／文）