表面上看，連勝文是國民黨參選臺北市長的最佳人選，而且他能夠披掛國民黨戰袍出征也已基本沒有懸念，因為傳說曾經力阻連勝文出選的馬英九，近日已經表態，黨中央沒有「口袋人選」，一切按照黨內初選程序辦理，亦即只要連勝文能勝出黨內初選，馬英九就不會阻擋他，而從目前國民黨內部以至是臺北市市面上的主流意見看，連勝文只要參加黨內初選，無論是民調部分還是黨員投票部分，他的實力表現都將會佔優，因而將能出線也就是可以預料。而只要連勝文能贏取初選，依臺北市藍大綠小的基本盤，連勝文應可篤定當選臺北市長。實際上，就連民進黨人也聲稱，在臺北市，國民黨那怕是推出一隻貓參選可當選。因此，表面上看，連勝文的進駐臺北市政府大樓，已是鐵板上釘釘，穩如泰山。
其實不然，近日幾家機構所作的民調，似是都對連勝文頗為不利。前日親藍的《中國時報》所公佈的民調稱，倘是由柯文哲與連勝文對決，雖是連勝文的民調仍高於柯文哲，但距離已拉近到五個百分點。另有一家民調更是柯文哲高於連勝文十二個百分點的。倘是排除有人故意進行「心理戰」，或是迫逼民進黨人必須考慮柯文哲的「存在」，或是要挾國民黨不要提名連勝文，而是真確地反映受到民意調查的市民的心聲，這就確是值得國民黨和連勝文都必須正視和重視，並進行認真的分析，克服和消弭連勝文民調開始偏弱的原因，並設法予以化解。
這兩則民調數據不管是真是假，都讓人反思，在連勝文「萬民支持」之下，其實他也存在著不少致命的「罩門」，可能會成為他爭取勝選的障礙。不要說是在國民黨內，「反馬派」的全力支持連勝文，會招致「挺馬派」的不滿及不服氣，將會影響連勝文在黨內初選及正式選舉的選情了，就說是國民黨黨內顧全大局，團結一致，全力支持連勝文出選，他還要遇到許多障礙。
為何會如此？關鍵是在於，從目前選情發展趨勢看，民進黨有可能會迫於情勢，提名或禮讓柯文哲與連勝文對決。而柯文哲是曾經救過連勝文的命。實際上，在「五都」選舉中，連勝文在新北市為國民黨候選人站臺輔選捱了一槍，子彈貫穿了左臉與右顴骨，左臉的顱骨也有骨折現象，乍看之下許多人都以為「沒救」。而在危急關頭救回他一命的，是「深綠」的台大創傷醫學部主任，也正是現在他要選臺北市長的主要對手柯文哲，而且後來因為連勝文傷愈後並沒有損傷面容，而招致不少人懷疑他的槍傷是否有詐之時，柯文哲還曾挺身為槍傷的真實性「背書」。倘民進黨提名柯文哲參選，或是柯文哲以無黨籍身份參選，在兩人對決之時，不要說是柯營將會發動「心理戰」，暗地裡製造連勝文「忘恩負義」，「與救命恩人對仗」的耳語，以圖動搖以至是摧毀泛藍選民支持連勝文的意志，就說是連勝文與柯文哲在選戰中，尤其是在當面進行辯論時，也絕不敢兩人對其「救命恩人」猛烈開火，在氣勢上就已是輸了一截，而氣勢正是影響選戰輸贏的重要因素之一。實際上，自從柯文哲宣佈參選之後，連勝文在提到柯文哲時用字就超小心，連聲說「柯醫生是我們台灣非常傑出的醫生，那我個人認為，他要做什麼事，一定都可以做得很好。」既然如此，這場選戰又如何打得下去？
連勝文的第二大「罩門」，是其姐連惠心所投資的生技公司保健食品「威力纖Plus」，被驗出含禁藥cetilistat成分，遭到臺北地檢署以被告身分傳訊，並被檢方認定她並非單純投資人，違反藥事法涉案重大，諭令以二百五十萬元交保候傳。據法界人士表示，一旦檢方認定連惠心實際參與公司經營管理，且明知含禁藥還販售，依《藥事法》第八十三條規定，最重可處七年有期徒刑、併科五百萬元罰金；若因過失販售禁藥，可處兩年以下有期徒刑、拘役或三十萬元以下罰金。若僅單純代言，未涉詐欺等罪，則只會被依《食品衛生管理法》開罰四萬至廿萬元罰鍰。該案的被揭發，有說是馬英九發動「九月政爭」後，對支持王金平的連家人的「挾怨報復」。但不管是否屬實，首先就讓連勝文的民意支持度急挫，那個柯文哲超越連勝文並高出十二個百分點的民調，就是在「威力纖案」發後出籠的，甚至就連呂秀蓮也嚴重地威脅著連勝文，因為此時連勝文的民調只高出呂秀蓮不到一個百分點。由此可見，在臺北市長選舉正式開打後，連勝文的對手必然會緊緊抓住「威力纖案」窮追猛打，連勝文將難以招架。
就連藍軍內部，也不放過連勝文，並揭爆他的一些「罩門」。最近「名咀」周玉寇就連續發文批評連勝文，並「睇死」連勝文的選情。其中一個例子是連勝文對愛情的態度，諷刺他當年與侯佩岑的戀愛，這有可能會對連勝文與蔡依珊的恩愛形象造成衝擊。盡管周玉蔚也曾參選過臺北市長（只獲得可憐的三千三百七十二票），而且因為與黃義交的有過一段畸形的戀情，因而讓他人感覺到她是以「酸葡萄心態」來說事，但卻也說出了一些女性對「公子哥兒玩弄女星」的既羨又妒的複雜心理，再加上由於臺北市的「剩女率」較高，可能會影響女性選民對連勝文的觀感及投票意欲。而此前無論是陳水扁，還是馬英九、郝龍斌，都沒有這種令女性選民反感的現象，馬英九還是女性選民的偶像。因此，周玉寇這番言論是否會對連勝文的選情產生負面效應，就頗為值得觀察。不過，近日有媒體報導說，侯佩岑的丈夫黃伯俊是「假富二代」，甚至傳說經濟有問題，應是可在一定程度上抵消這種負面影響。
但「一波未平，一波又起」，近日又從周玉寇的口中，爆出連勝文的另一個「罩門」，就是連勝文住在價值過億元的「帝寶」大樓，儼然「土豪金」形象，會遭到「仇富」選民的唾棄。而一些媒體也進行了跟進報導，確實對連勝文造成了頗為不利的輿論氛圍，如果他不趕快搬出來，這股輿論氛圍對他的選情的殺傷力，將不容小覷。
幸好，現在距離「七合一」選舉的投票時間還早，還有足足一年的時間，連勝文只要能確定參選，就仿效一切參選人物，積極營造親民形象，還是來得及的。但問題是，他對自己是否參選一直吞吞吐吐，欲言又止。倘拖得太久，可能會令人感到不耐煩，產生反效果。因此，連勝文既然是有意參選，就應及早宣佈，來個公平競爭，其黨內對手也心服口服。