蔡英文藉著出席巴士圭新任總統就職禮，而進行「同慶之旅」並過境美國。由於這是美國頒佈《台灣旅行法》之後，蔡英文首次以「總統」身份過境美國，因而她在過境的過程中，是否獲得華府的特別禮遇，是否能夠與過去歷任「總統」相比獲得較大幅度的「突破」，就成為各方面觀察關注的重點。實際上，蔡英文在啟程時聲稱她希望此行能向世界傳達三個重要訊息，其中第二個就是要堅定地走向世界，拓展「外交空間」，因而對美國在這次過境安排上給予相當的方便及禮遇表達感謝。而「•總統府」發布的新聞稿也聲稱，在去程過境洛杉磯時，實現了三項突破，分別是：一、以「中華民國元首」身份到「中華民國官方」駐美單位——「僑委會」屬下的「洛杉磯華僑文教服務中心」參訪；二、參訪美國聯邦機構「列根圖書館」並發表演講；三、以往過境期間新聞採訪的管制全面解除。為此，台灣當局大事渲染，大吹大擂。
但隨即被打臉，而且不但是藍軍學者嘲笑的當年陳水扁、馬英九的「過境外交」，在沒有《台灣旅行法》的「加持」之下，還能經過紐約，其中陳水扁還獲頒人權獎並發表演講，與僑胞同乘遊輪漫遊紐約；馬英九過境紐約，也是要去參加巴拉圭總統卡提斯的就職典禮，馬英九還會見當時的紐約市長彭博並召開記者會；連李登輝訪美也都在美國開過記者會，蔡英文只有在美國西部的城市過境，實在看不出有什麼突破；而且連號稱「台獨理論大師」的民進黨籍前「立委」林濁水也指出，「一如往常，『總統』一旦過境美國，藍綠雙方就競相在過境『禮遇』上比高下，一個說我們的在列根記念館發表談話，一個說我們的到哈佛演講，一個說我們會見了兩位眾議員，另一個說我們的是參議員呢……枝枝節節，比個沒完沒了，以各顯其驕傲。」但「再怎麼比，也比不上一個正常國家的部長，這是應該驕傲的嗎？」其實是台灣的國際「外交」待遇太差，略有改善都要點滴在心頭，若有進展，便應互相勉勵，實在不應該拿「次於部長」甚至「次於司長級」的待遇互相比較高下，「否則國人看在眼中，痛在心裡。」
實際上，蔡英文的這次過境美國，是在《台灣旅行法》頒布之後的首次，華府完全可以為了凸顯該法律的「威力」，給予蔡英文較高的禮遇，甚至是以此來「敲打」在貿易戰中決不低頭投降的北京的。而按照不成文的規定，台灣領導人過境美國時，一般不能到訪首都華盛頓。過境地點也依政治影響而劃分為四等，第一等是美東城市紐約和波士頓，第二等是有大批華人聚居的洛杉磯、舊金山，第三等是邁阿密、西雅圖和休斯敦，雖然不是美國政治經濟中心，但依然是本土大城市，最末等就是阿拉斯加、夏威夷和關島等。但華府給予安排的過境城市，卻是洛杉磯和休斯敦，中等程度而已，根本就未能「靠近」華盛頓，甚至連紐約都不得其門而入，連在尚未制定《台灣旅行法》時過境美國的陳水扁、馬英九都大為不如。更何況，《台灣旅行法》是允許台灣領導人「入境」美國，但今次華府卻不打算讓蔡英文享受這項「福利」，仍然是以「過境」的方式處理。這本身就是蔡英文的大失敗，又何來「突破」之哉？因而其大事渲染，只不過是「打腫臉皮當肥仔」而已。
「總統府」為了掩飾自己的宭境，居然替華府尋找「理由」，說是華府因為考量中美貿易戰僵持、區域情勢緊張等外部因素，此次出訪不過境敏感的東岸城市，以降低政治性成份以避免無法預期的風險。雖然可惜，不過也顯示蔡英文的謹慎小心行事風格。當然，這也是大實話，卻也反襯了《台灣旅行法》的「備而不用化」。
但蔡政府卻仍然是「死雞撐飯蓋」，在蔡英文過境美國時，恰逢美國總統特朗普簽署二零一九年度的《國防授權法》，隨機的蔡政府官員就額首稱慶，聲稱這是特朗普贈送給蔡英文的禮物。然而，曾經是蔡英文「外交」智囊的民進黨籍「立委」羅致政卻指出，這不是新的《國防授權法》，從二零一七年之後就開始有類似的，而特朗普歷年都會簽署，所謂支持台灣或支持台美軍事合作的態度是很清楚，但簽署不表示會真正推動，雖然至少是沒有反對的態度。也就是說，也是「備而不用」式的法案。
當然，現在蔡英文還只是去程過境美國，幾天後回程時還將會過境美國。特朗普是否會「神經力」般突然改變主意，允許甚至安排蔡英文訪問掌有行政權力的真正聯邦機構，並與聯邦機構的政務官見面？還待觀察。而在會面中，蔡英文是否會提出《台灣關係法》「升級」等的訴求，還待觀察。
實際上，蔡英文對此次過境美國，並不因為《台灣旅行法》的頒布而獲得更高的禮遇，甚至獲得重大的「外交突破」，是「雞食放光蟲－－心知肚明」的，也是頗為失望的。為了撐面子，也是為了乘勢而為，尋求「外交突破」，可能會指令其下屬進行幕後運作。這些人，既有曾任駐美代表的忠實助手吳釗燮，也有出身於藍營，為了官位而賣身的高碩泰，還有其他的「民間友人」。當然，即使庫房空虛，也不惜大撒金錢仿效其「老師傅」李登輝當年高價聘請卡西迪顧問公司進行遊說的辦法，進行遊說。希望能將她的過境升格為「入境」，並與聯邦機構的官員進行實質性的會面。
正因為蔡英文此行是「過境」，美方官員就不能正式與她見面，因而到場向她致意的，除了「美國在台協會」主席莫健是政府官員，卻因職務性質而必須出現的之外，其餘的，只是美國國會的議員，而且還是「小貓三四隻」，過境等於是沒有進入美國境內，也等於台《台灣旅行法》還沒有被執行。因此，她必然會在回程過境時的禮遇大做文章，爭取扳回一局，利用《台灣旅行法》已經頒布並生效的「有利條件」，要求改為「入境」，這樣就可以正式去國會演講或是她的母校演講，參訪具有行政權力的聯邦機構，並與政務官會面。
蔡政府為了凸顯蔡英文在《台灣旅行法》後首次過境美國的重要性及「威勢」，透過駐美機構組織「台僑」團體實質上是「獨派」組織前往歡迎蔡英文，而這些「獨派」組織為了營造氣氛，也費盡了心機，包括以無人飛機懸帶「台獨」布條等。但卻弄巧反拙，他們是手持民進黨黨旗，而不是「青天白日滿地紅旗」，這等於是迎接民進黨主席，而不是「中華民國總統」，把蔡英文的身份給降貶了。
當然，這些「獨派」人士，根本不承認「中華民國」，他們所追求的是「台獨建國」，但這樣的標語又拿不出手，因為這將陷蔡英文於「不義」。她出任的是「中華民國總統」，聲聲句句說要「遵守中華民國憲政體制」。因此，現場的民進黨黨旗越多，就等於是貶降蔡英文的身份的程度就越大，讓她要在回程時享受《台灣旅行法》的機率就越低。